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硫醇还原α,α,α-三溴甲基酮类化合物的研究

Reduction of α,α,α-Tribromomethylketones by Mercaptan

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【作者】 王慧杨莹阿布都热西提·阿布力克木

【Author】 WANG Hui;YANG Ying;ABULIKEMU Abudu Rexit;Department of Chemistry,Xinjiang Normal University;

【通讯作者】 阿布都热西提·阿布力克木;

【机构】 新疆师范大学化学系

【摘要】 报道了一种合成α,α-二溴甲基酮类化合物的新方法,该反应以硫醇作为还原剂,高效还原α,α,α-三溴甲基酮类化合物为目标化合物,合成了12种α,α-二溴甲基酮类化合物,该方法适用于脂肪族、芳香族和杂环类α,α,α-三溴甲基酮类化合物。最佳的反应条件是n(α,α,α-三溴甲基酮)∶n(还原剂)∶n(碳酸钾)=1∶2∶1. 2,二氯甲烷中0℃反应1 h,α,α-二溴甲基酮类化合物收率达81%~96%。其结构通过1HNMR、13CNMR、ESI-HRMS进行了表征和确认。该反应条件温和、操作简单、效率高,为α,α-二溴甲基酮类化合物的合成提供了新途径。

【Abstract】 A new method for synthesizing α,α-dibromomethylketones is reported.This reaction uses thiol as a reducing agent to efficiently reduce α,α,α-tribromomethylketones to target compounds.12 Kinds of α,α-dibromomethyl ketone compounds were suitable for aliphatic,aromatic and heterocyclic α,α,α-tribromomethyl ketones.The optimum reaction conditions are n( α,α,α-tribromomethylketone) ∶n( reducing agent) ∶n( potassium carbonate) = 1 ∶ 2 ∶ 1. 2,and reacted in dichloromethane at 0 ℃ for 1 h,The yield of α,α-dibromomethyl ketone compounds is 81% ~ 96%.The structure was confirmed by 1HNMR,13CNMR,ESI-HRMS.The protocol features mild conditions,simple operation and high efficiency,providing a new approach for synthesizing α,α-dibromomethylketones.

【基金】 π-Lewis酸/手性Br■nsted酸联合催化的不对称串联反应研究资助项目(21662035)
  • 【分类号】TQ224.5
  • 【网络出版时间】2019-03-28 16:58
  • 【被引频次】1
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