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手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应(英文)

Enantioselective Vinylogous Allylic Alkylation of Coumarins with Morita-Baylis-Hillman Carbonates Catalyzed by Chiral Phosphine-Amide

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【作者】 程春霞吴露平沙风伍新燕

【Author】 Cheng,Chun-Xia;Wu,Lu-Ping;Sha,Feng;Wu,Xin-Yan;Key Laboratory for Advanced Materials and Institute of Fine Chemicals, School of Chemistry & Molecular Engineering,East China University of Science and Technology;

【通讯作者】 伍新燕;

【机构】 华东理工大学化学与分子工程学院结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室

【摘要】 发展了新型手性双功能叔膦-酰胺催化4-甲基香豆素化合物与外消旋Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应,反应条件温和,底物适用范围广泛.在10~15mol%的基于手性环己烷骨架的叔膦-酰胺催化剂C10作用下,相应产物的产率达到87%~99%,对映选择性最高达98%ee,为手性香豆素衍生物的不对称合成提供了有效的方法.

【Abstract】 An organocatalytic enantioselective direct vinylogous allylic alkylation between coumarins and racemic MoritaBaylis-Hillman carbonates has been developed. With 10~15 mol% a chiral cyclohexane-based phosphine-amide C10, a wide range of densely functionalized coumarin derivatives have been achieved in 87%~99% yields and up to 98% ee.

【基金】 Project supported by the Natural Science Foundation of Shanghai(No.19ZR1412300);the Shanghai Pujiang Program(No.18PJD010)~~
  • 【文献出处】 有机化学 ,Chinese Journal of Organic Chemistry , 编辑部邮箱 ,2023年09期
  • 【分类号】O621.251
  • 【网络出版时间】2023-06-08 09:59:00
  • 【下载频次】39
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